或许你还记得药物“反应停”和它导致的海豹儿悲剧。

反应停事件是有史以来最大规模的医疗灾难之一，由于服下孕吐药物反应停，46个国家的孕妇受害，她们生下了约1.2万名因为药物变得畸形的婴儿。

这场悲剧背后，有一个有关“左手”与“右手”的化学难题。而本届诺贝尔化学奖的两位得主则为解决这一问题做出了杰出贡献。

1963年伦敦，一名反应停受害者，也就是“海豹儿”丨PA

伸出双手，你会发现：左手和右手互为镜像，它们看起来很相似，但却怎么也不能完全重合。

在有机化学界，科学家们同样面临着有关镜像的问题。碳原子伸出的四条键构成了正四面体的立体结构，如果把四个不同的基团安装在上面，就会出现两种互为镜像的装法。

这两种分子就像左手和右手的关系一样，它们的组成如此相似，但却互为镜像，没办法完全重合。

两个氨基酸分子，化学式一样，但分子结构互为“左右手”丨wiki

问题在于，生命对镜像分子总是非常挑剔。

“左右手分子”看起来相似，但空间结构却又有明显差别，因此它们对生命体的作用经常截然不同。同一种药物成分的两个镜像分子，它们经常只有一种能产生疗效，另外一个却可能无效，甚至还会对人体有害。

著名的“反应停”事件其实就反映了药物镜像异构体之间的巨大差异——这种药物的两个镜像异构体一个能起到缓解孕吐的效果，但另外一个却具有强烈的致畸性。

因此，在合成药物时，科学家们非常需要把两种镜像分子分开。生物细胞天然就会选择镜像分子，但这在实验室里却很难做到。在普通化学反应中，左右两种分子往往各生成一半。把它们分开的难题困扰了化学家一个多世纪。

改进“镜像催化剂”

此次的获奖者卡根（Henri B. Kagan）是20世纪80年代初致力于改进不对称反应的众多化学家之一。他希望能得到尽可能纯净的镜像异构体，避免另一种混入，以此避免反应停式的悲剧再次发生。

在过去，研究人员相信催化剂的手性会传递给产物，且两者之间存在线性关系。而卡根则质疑了这种想法。他尝试将互为镜像的“左型催化剂”和“右形催化剂”结合在一起，测试这会对产物分子的镜像情况有何影响。

他发现，产物中对映异构体的比例关系并非像过去预想的那样呈线性变化——这也就是获奖理由中提到的非线性效应。在充分掌握了催化剂的规律之后，他找到了一种能够提高产物中某种特定对映异构体生成比例的方法。这是一项历史性的突破，许多化学家随之开始探索这一新现象。

镜像分子滚雪球

另一位获奖者硖合宪三（Kenso Soai）继续探索了不对称催化反应中的这种非线性现象。他的贡献是在不对称有机合成领域成功设计出了自催化反应。

自催化的意思是，一种化学反应的产物可以起到进一步催化反应的作用，就像是滚雪球一样。在非对称合成中，不断累积的自催化反应可以起到选择镜像分子的作用，它能让某种镜像分子的优势逐渐扩大。最终，优势一边的镜像分子甚至可以在产物中达到99.99%的占比。在化学实验室而非生物体内达到如此高的选择性，是一项非常了不起的成就。

如今，卡根和硖合宪三的发现都已经成为了化学家们的有力工具。对于生产需与生物体发生相互作用的物质（如药物、香精、香料和农用化学品）的企业而言，这些发现也非常重要。

理解镜像分子如何形成，以及如何将两种镜像分子在合成时彻底分离开，这些化学技术将帮助人们更多了解生命奥秘，同时避免反应停事件的悲剧再次重演。

作者：窗敲雨

编辑：Luna

封面图来源：PA